子见南子
此时，卫国的国政已经被卫灵公夫人南子所把持。南子听说孔子又回到卫国，想利用他的声望抬高自己，便特地派人给孔子传话。来人说：“四方各国的君子，凡是想要与我卫国国君结为兄弟的，一定要来见见我们国君夫人，我们国君夫人也希望能见您一面。”其话外之音就是：四方来客如果不首先来拜见南子，而欲得国君卫灵公的赏识，是不可能的。南子在当时的名声不佳，又凌驾在君主之上，干预国政。对于这样一个特殊的政治人物，孔子洁身自好，不想前往相见，故而委婉辞谢。南子使人力劝，孔子拗不过，逼不得已之下，只好去见南子。
会见时，南子站在帷幕里面，孔子进了门，向北跪拜行礼。南子在帷幕里面回拜答礼，身上的佩玉首饰触发清脆的响声。事后孔子说：“我一向是不想去见她的，现在既然不得已见了，就得还她以礼。”子路听说此事后，认为这违背了老师一贯的原则，表现得非常不高兴。孔子可能也知道自己的行为会引起轩然大波，所以在看到子路有意见时，便一再说明自己只是礼节性的拜访，并无丝毫借机谋取高官厚禄的想法，甚至连连赌咒发誓说：“我要不是因存着得君行道的一点希望才不得已去见她的话，那么就让老天爷厌弃我！就让老天爷厌弃我！”这一段让人感觉师生的角色似乎完全颠倒过来了。子路和孔子的态度都一反常态得激烈，完全不符合儒者一贯温文尔雅、含蓄内敛的形象。由此可见孔子见南子这件事的争议之大。
不过孔子师徒还是在卫国暂时住了下来，卫灵公仍给其丰厚的待遇，但仅仅有礼贤之心，却无用贤之意，对孔子缺乏真正的尊敬和器重。倒是孔子的弟子中一些人相继在卫国任职。如高柴担任士师，子路被委派去管理叛乱后的蒲邑。孔子有时也被卫灵公召去陪伴左右。
过了不长时间，卫灵公竟然公开和南子乘坐着同一辆车，由宦官雍渠陪侍在右，出了宫门，要孔子坐第二辆车子上，跟在他们后面，大摇大摆地从闹市上行过。孔子深感耻辱，感慨地说：“我还没见过爱慕德行像爱慕美色一般热切的人。”卫灵公昏庸无能，沉迷美色，导致后宫擅权，正是对这句话最好的注解。孔子于是对这里的一切感到厌恶失望，就有意要离开卫国。
当时卫灵公的世子是蒯聩，他不满意南子的淫乱行为，想杀死她而未成功，就出奔到晋，投靠赵鞅。鲁哀公二年(公元前493年)，卫灵公卒，卫人立蒯聩的儿子辄登了君位，即卫出公，亦称孝公。晋国大夫赵鞅竭力扶持蒯聩回国向他的儿子辄争夺君位。蒯聩到了晋、卫边境戚邑，并以之为据点驻下，齐国又助新登君位的辄把戚地包围起来。孔子眼看卫国国君父子反目、同室操戈，深感危邦难居；加上卫国一直将自己束之高阁，英雄无用武之地，一行人在卫国居住五年后，不得不离开卫国，另投其他能用其道的国家。
